Miles, un divorciat deprimit, aspirant a escriptor i apassionat del vi, proposa al seu vell amic Jack, un actor fracassat que està a punt de casar-se, fer un viatge per visitar vinyes i tastar vins abans de les seves noces. Formen una estranya parella: Jack és un seductor; Miles, un pessimista. Jack pretén assaborir els seus darrers dies de llibertat, Miles únicament aspira a paladejar un vi perfecte. Jack es conforma amb un Merlot barat; Miles es mor pel perfecte Pinot. De fet, l’únic que tenen en comú són les seves ambicions fallides i la pèrdua de la joventut.