Jimmie Shannon (Chris O’Donnell) sempre ha tingut clar quines són les tres coses importants de la vida: romandre solter, romandre solter i romandre solter. Però tot canvia quan mor el seu avi i li deixa en herència la fabulosa xifra de 20 milions de dòlars amb una sola condició: que es casi abans dels 33 anys. Però la seva promesa l’ha deixat i com esta desesperat, decideix fer un càsting per trobar una dona i casar-se. Per a aquest moment només falten 24 hores i totes les núvies i ex-núvies de Jimmie semblen haver-se conjugat per donar-li carbasses. Per aquest motiu, posa un anunci a al diari i son milers les interessades amb el casament.