Després de la sobtada mort del seu promès, Gray Wheeler (Jennifer Garner) troba un refugi en companyia dels amics d’ell: Sam (Kevin Smith) alegre i còmic, Dennis (Sam Jaeger) el més responsable, i el seu vell amic de la infància Fritz (Timothy Olyphant), un playboy irresponsable de qui mai hagués pensat que confiaria. Després de la mort del seu promès apareixen secrets sobre ell que li mostren a Gray noves facetes de l’home que pensava que coneixia, i alhora, descobreix la seva atracció per l’últim home de qui hagués pensat enamorar.