Ryan Turner (Charlie Sheen) és un broker de Wall Street, faldiller i cregut, que creu tenir informació privilegiada sobre una important operació financera. Però l’operació surt malament, i en un dia perd la feina, els clients i les seves pertinences. També l’abandona (Denise Richards), la seva nòvia, una rossa tan espectacular com a simple que se’n va amb un milionari brasiler sense liquidar el seu treball en un diari novaiorquès de segona fila. Ryan, sense diners, decideix fer-se passar per ella i escriure la “columna de Cindy”, on aconsella a les dones.