Boston, anys 70. L’agent de l’FBI John Connolly (Joel Edgerton) convenç Whitey Bulger (Johnny Depp), un mafiós irlandès que acaba de sortir de la presó, perquè col·labori amb l’FBI per tal d’eliminar un enemic comú : la màfia italiana. Aquesta nefasta aliança provoca una espiral de violència que permet a Whitey eludir el control de la llei, consolidar el seu poder i convertir-se en un dels més implacables i poderosos gàngsters de la història de Boston.