Per Tom (Patrick Dempsey), la vida és meravellosa: És sexy, triomfador, té èxit amb les dones i sap que sempre podrà confiar en la seva millor amiga, l’encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Tot va bé fins que Hannah se’n va sis setmanes a Escòcia per feina. Tom s’adona que la seva vida és buida sense ella i decideix demanar-li matrimoni quan torni del seu viatge. El problema és que Hannah torna promesa i li demana a Tom que sigui la seva “dama d’honor” ..
